Los químicos rompen la regla de los 100 años y cambian la forma en que pensamos sobre las moléculas

Durante casi 100 años, una regla básica de la química orgánica ha dado forma a la forma en que los científicos crean moléculas, especialmente en el sector farmacéutico.

Conocida como «regla de Bredt», esta directriz se estableció en 1924 y afirmaba que ciertas moléculas no podían existir en forma estable.

Pero investigadores de la UCLA acaban de demostrar que esta regla es errónea, allanando el camino para nuevos enfoques en el diseño de moléculas e incluso en el descubrimiento de fármacos.

En términos simples, la regla de Bredt establece que un doble enlace (un tipo de enlace fuerte entre dos átomos de carbono) no puede colocarse en la posición de «cabeza de puente» de ciertas moléculas con forma de anillo.

Imagine una molécula con un «puente» de carbono que conecta dos partes de una estructura de anillo.

Según la regla de Bredt, tener un doble enlace en este punto del puente torcería y estresaría la molécula, haciéndola demasiado inestable para existir.

Esta regla ha sido aceptada durante décadas y ha limitado la forma en que los químicos piensan sobre la construcción de moléculas, particularmente las conocidas como olefinas, que son útiles en muchas reacciones químicas.

El equipo de la UCLA, dirigido por el profesor Neil Garg, preguntó si esta regla era tan absoluta como parecía. Decidieron experimentar con olefinas anti-Bredt (ABO), que son moléculas que desafían la regla de Bredt al colocar dobles enlaces en el puente.

Para probar su idea, el equipo creó una reacción especial. Trataron moléculas llamadas haluros de sililo con fluoruro, lo que provocó una reacción que produjo estas raras olefinas anti-Bredt.

Dado que los ABO son muy inestables, rápidamente agregaron una segunda sustancia para «atraparlos» y estabilizarlos para poder analizar los resultados.

Su trabajo muestra que no sólo pueden existir olefinas anti-Bredt, sino que también tienen un gran potencial para uso práctico, particularmente en la investigación farmacéutica.

Al romper la regla de Bredt, los químicos ahora tienen más libertad para crear moléculas complejas que pueden ser beneficiosas en el desarrollo de fármacos.

El profesor Garg cree que los químicos no deberían tratar reglas como la de Bredt como barreras inquebrantables. Más bien, deberían considerarlos como directrices que pueden evolucionar a medida que surgen nuevos descubrimientos. El trabajo de su equipo muestra que incluso las ideas científicas de larga data pueden cuestionarse y conducir a descubrimientos que pueden mejorar nuestra capacidad para diseñar y crear nuevos medicamentos.

Este estudio, publicado en la revista Science, marca un emocionante paso adelante, invitando a los químicos de todo el mundo a repensar lo que es posible en el diseño de moléculas y abrir nuevas vías para la innovación.

Fuente: UCLA.